Fenerbahçe Teknik Direktörü Jose Mourinho kariyerinde Benfica’ya rakip olduğu 9 maçın 6’sını kazanırken 2 kez de beraberlikle sahadan ayrıldı. Mourinho Benfica’ya sadece 1 kez kaybetti. Fenerbahçe UEFA Şampiyonlar Ligi Play-Off Turu’nda Portekiz ekibi Benfica ile karşı karşıya gelecek. Sarı-lacivertlilerin bu eşleşmedeki en büyük kozu ise Teknik Direktör Jose Mourinho. Deneyimli teknik adam; Leiria Porto ve Manchester United’ın başında Portekiz ekibine karşı 9 kez kulübede yer aldı. Bu müsabakalarda Mourinho’nun takımları 6 galibiyet alırken 2 kez de berabere kaldı. Mourinho rakibine karşı tek mağlubiyetini 16 Mayıs 2004’te Portekiz Kupası (Taça de Portugal) finalinde yaşadı. Jose Mourinho Porto ile 2002-2003 ve 2003-2004 sezonlarında Benfica’nın önünde ligi şampiyonlukla tamamladı.